澳门威威尼斯棋牌大乐小讲堂丨经典代谢途径:氨基糖代谢

2023-04-03 17:32:37

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氨基酸

氨基糖(amino sugar),是单糖分子中一个羟基被胺基取代所形成的糖衍生物。氨基糖的氨基常常是乙酰化的,例如,俗称唾液酸的N-乙酰基神经氨酸(Sialic acid)就是神经氨酸与乙酰基结合形成的化合物;N-乙酰胞壁酸(N-Acetylmuramic acid)作为肽聚糖的主要构成部分,是胞壁酸与乙酰基结合的产物氨基糖作为细胞壁和外骨骼的组成部分,在糖蛋白和糖脂中发挥重要作用

图1 氨基糖代谢

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氨基糖的生物合成

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天然的D-氨基葡萄糖以6-磷酸酯的形式存在,它是所有氨基糖的生化前体。氨基糖合成之路第一步:D-果糖6-磷酸与谷氨酰胺发生转胺反应生成D-葡萄糖胺6-磷酸此过程中还会形成中间产物:希夫碱)。随后通过乙酰CoA进行乙酰化、变位酶反应生成N-乙酰氨基葡萄糖1-磷酸,最终形成尿苷二磷酸(UDP)衍生物。UDP-N-乙酰基-D-氨基葡萄糖是UDP-N-乙酰半乳糖胺的4位差向异构化反应的底物,或UDP-N-乙酰甘露胺的2位差向异构化反应的底物(但甘露胺立即水解为N-乙酰-D-甘露胺)。

UDP-N-乙酰氨基葡萄是生物细胞内许多重要多糖的基本组成单位,在生物体内具有许多重要生理功能。

● UDP-N-乙酰氨基葡萄作为几丁质的单体。通过几丁质合成酶对UDP-N-乙酰氨基葡萄糖进行线性聚合,得到结构与纤维素非常相似的几丁质(β1→4-氨基葡萄糖)。由于几丁质相邻分子的相互作用,使得结构强度远超过纤维素。几丁质纤维还为糖蛋白或聚糖的弹性框架增加强度几丁质在无脊椎动物(甲壳类、昆虫)外骨骼含量最高,也存在于许多真菌和藻类的细胞壁中,那么真菌的细胞壁也可以发现在几丁质的脱乙酰作用下产生壳聚糖。

● UDP-N-乙酰氨基葡萄糖可作为N-乙酰基壁酸盐的合成底物。通过添加氨基酸(部分D构型氨基酸,使其对常见蛋白酶具有抗性)和N-乙酰氨基葡萄糖,在十一苯烯基锚点处进行合成。两种氨基糖衍生物在骨架链中交替,而氨基酸将这些链相互连接,最终与磷酸烯醇丙酮的缩合和连续还原生成N-乙酰基壁酸盐N-乙酰基壁酸盐不仅是形成细胞胞壁质的起始化合物,也是细菌细胞包膜的重要组成部分细菌的细胞壁由胞壁质组成,胞壁质是由N-乙酰氨基葡萄糖及N-乙酰胞壁酸交替组成的多聚物。

● N-乙酰-D-甘露胺或其6-磷酸均可与磷酸烯醇丙酮酸缩合,分别生成N-乙酰神经胺酸(唾液酸)或其6-磷酸,然后将其去磷酸化。该化合物的环形式包括3个添加的C原子。唾液酸盐是神经节苷脂的重要组成部分。为了引入这些化合物,它被激活为CMP衍生物。

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氨基糖的分解代谢

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● 溶菌酶通过催化肽聚糖中N-乙酰胞壁酸、N-乙酰氨基葡萄糖残基间和壳糊精中的1,4-β链的水解,使得细胞壁不溶性黏多糖分解成可溶性糖肽,导致细胞壁破裂内容物逸出而使细菌溶解。在人体中,溶菌酶存在于细胞分泌液,如眼泪、唾液以及其他体液中。此外,蛋清中也存在大量的溶菌酶(具有保护作用)。

● 几丁质不仅可以通过几丁质酶(一种内(β1→4)氨基葡萄糖酶)进行随机水解,也可以通过溶菌酶进行水解。剩余的壳聚糖通过β-n-己糖氨基酶进一步切割。

● 糖蛋白和糖脂中的末端神经氨酸被神经氨酸苷酶除去,这通常是降解的第一步。葡萄糖胺6-磷酸可以通过异酶反应重新转化为果糖6-,释放出NH₃。

END


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